Ein Skigebiet mit vielfältigen Pisten, Unterkünften in direkter Nähe, Après-Ski und guten Skischulen bietet optimale Bedingungen für einen gelungenen Winterurlaub.
Kommt man von Zürich oder Konstanz bietet Alt St. Johann den ersten Einstieg ins Skigebiet von Obertoggenburg . Per Kombibahn (alternativ kann man in einem Sessel oder in einer Gondelkabine Platz nehmen) geht es hinauf auf die Alp Selamatt. Das Skigebiet von Obertoggenburg erstreckt sich an den Nordhängen der beiden Gipfel Gamserrugg und Chäserrugg. Der bietet einem fesselnden Rundblick über die bäuerliche Landschaft des Toggenburg, zu den Felspyramiden des gegenüberliegenden Säntismassivs und auf den 2000 Meter tiefer liegenden Walensee. Talwärts führen breite Genusshänge für Carving-Schwünge und mehrere um die fünf Kilometer lange Abfahrtsmöglichkeiten über jeweils fast 1400 Höhenmeter. Von den drei Talorten Alt St. Johann, Unterwasser und Wildhaus führt jeweils eine Bergbahn ein Stockwerk höher zur eigentlichen Pistendrehscheibe. In Alt St. Johann ist das die 1390 Meter hoch gelegene Alp Selamatt, in Unterwasser die Station Iltios auf 1350 Meter und in Wildhaus das Oberdorf (1230 Meter). Dort befinden sich Übungslife, Bergrestaurants, Funparks und hier starten die Lifte in die Höhenregion. Oberhalb dieser Stationen dominieren mittelschwere Abfahrten, ins Tal führen (außer nach Alt. St. Johann) auch leichte Varianten. Die Verbindung zwischen Selamatt und Iltios stellt der moderne kuppelbare Vierer nach Ruestel her. Vom Chäserrugg kann man in alle drei Talorte abfahren und vom Gamserrugg gelangt man über die Piste Nr. 13 wieder nach Iltios. Die Verbindung zur Selamatt stellt von dort auch der Skilift Stöfeli her.
Wildhaus bietet von allen Orten des Toggenburg den schönsten Blick auf die Churfirsten und liegt verstreut auf den Südhängen gegenüber dem Skigebiet. Das bedeutet in der Regel morgens erst mal eine Fahrt mit dem Auto oder dem regelmäßig verkehrenden Skibus zum Lift oder zur Loipe. Es sei denn, man logiert direkt auf der Piste im Ortsteil Schwendi.
Unterwasser, der Heimatort von Doppelolympiasieger Simon Ammann liegt direkt unter dem Säntis und verfügt von allen drei Orten am ehesten über so etwas wie ein erkennbares Zentrum. Die Iltiosbahn ist von den meisten Hotels fußläufig erreichbar. Alt St. Johann wird überragt vom Schafberg und macht mit seinen behäbigen Toggenburger Bauernhäusern einen weitgehend unverfälschten Eindruck.